阿伦（谭咏麟）与志伟（曾志伟）打小便是一对好友，分离20年重相见时，志伟办了一家养鸡场，阿伦在一家PUB苦练歌艺，梦想成为一名歌星。志伟邂逅Olive（张曼玉）后介绍她与阿伦认识，令他们生出感情，志伟虽也心仪Olive，但鉴于兄弟情深只把情感藏在心底。
后来阿伦如愿以偿成为当红歌星，同志伟与Olive相处时间日益减少，令他们于“被冷落”中生出共患难的心情。一场台风摧毁养鸡场，志伟黯然离去，Olive也在了解到志伟出走真相后，悄然与阿伦分手。但三人的缘分并没到此终止。
剧情版本二：童年的亚伦(谭咏麟饰)与志伟(曾志伟饰)已是一对很好的朋友，后志伟因父避债流落美国。亚伦和好友志伟从小有着共同的梦想，两人长大后再度重逢，志伟将邂逅的Olive(张曼玉饰)介绍与亚伦熟悉。三人虽然分隔异地，却维系着他们之间的友谊和感情。怎料亚伦与Olive一见钟情，志伟虽喜欢Olive，但觉自己外表极不相当，只好乘生意失败决定出海寻找他另一个梦，而Olive得知志伟内心世界....
一日，志伟发现自己不幸地患上绝症，亚伦决心放弃如日中天的事业，三人一起出海寻梦。 两个城市，许多事情，一个故事。假如两个好朋友都爱上了同一个人，谁会做出牺牲？肯定不是阿伦，或者是《双城故事》的志伟，或者是《至尊无上》的德华。
版本二
童年的亚伦（谭咏临饰）与志伟（曾志伟饰）已是一对很好的朋友，后志伟因父避债流落美国。亚伦和好友志伟从小有着共同的梦想，两人长大后再度重逢，志伟将邂逅的Olive（张曼玉饰）介绍与亚伦熟悉。三人虽然分隔异地，却维系着他们之间的友谊和感情。怎料亚伦与Olive一见钟情，志尾虽喜欢Olive，但觉自己外表极不相当，只好乘生意失败决定出海寻找他另一个梦，而Olive得知志伟内心世界，对自己早有爱意，感到进退两难，唯有在痛苦中离去……
版本三
志伟和阿伦从小就是一对好友，分离了20年后重新见面。此时的志伟办了一家养鸡场，而阿伦则苦练唱功，成为一名歌星。志伟巧遇幼年女友玛姬，介绍她与阿伦熟悉。阿伦与玛姬一见钟情。志伟的养鸡场毁于一场风暴，阿伦的演艺事业却相当走红。志伟失意又失恋，转职航海寻梦。玛姬得知志伟出走真相，悄然与阿伦分手。若干年后，阿伦赴美演唱，在当地碰到玛姬，得知志伟身患绝症。他毅然抛开事业，带玛姬和志伟登上“海盗”号，出海追寻童年的梦想……
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